El street style tiene un mayor recorrido del que se pueda imaginar. Aunque hay fotos de estilismos desde finales del siglo XIX, fue a comienzos del siglo XX con Edward Linley Sanbourne en Londres y los hermanos Seeberger en París cuando comenzó a tomar fuerza. 

 Su punto álgido llegaría unos años más tarde, en la década de los años 70 con el fotógrafo Bill Cunningham recorriendo en bicicleta Nueva York en búsqueda de los mejores estilismos para publicarlos en el New York Times. Años después, en 2005 y con el despegue de los blogs, Scott Schuman revolucionaría la red (y la moda) con The Sartorialist, una web en la que se recopilaban estilismos capturados a lo largo y ancho de todo el globo.